咪唑环作为常见和重要的五元N杂环之一,是有机化学中重要的结构砌块。其中,硫代多取代咪唑作为重要的咪唑衍生物存在于许多药物和生物活性分子中。因此,寻找简单、高效合成含硫多取代咪唑类化合物的方法具有重要意义。目前,可见光促进的EDA(electron donor and acceptor)活化策略是有机合成领域的研究热点,然而该方法大多集中于双分子之间的反应,多组分EDA活化策略由于受各组分之间的干扰影响,其研究仍具有较大的挑战,相关报道较少。
应化实验201班左峻泽同学自大二起进入杨道山教授课题组参与可见光诱导的自由基化学相关的科研训练。在前期参与相关工作的基础上,结合自身兴趣,经过文献调研和设想,自主设计并提出了一个无金属和无光催化剂参与的三组分EDA合成策略,经过与杨道山教授探讨并得到支持之后,左峻泽同学随即投入到课题的研究中,充分利用课余及寒暑假时间经过大量的条件筛选和底物拓展,利用易得的异硫氰酸酯、亚甲基异腈、芳基噻蒽盐为原料,在可见光促进下实现了该类化合物的高效合成并验证了该策略的普适性,还通过合成应用实验证明反应的实用性,最后通过一系列的机理验证提出一种可能的反应机理。在此基础上左峻泽申请并获批国家级大学生创新训练计划项目(202310426036)一项。值得一提的是,该论文的初稿及论文支持信息部分都由左峻泽同学独立完成,并最终在杨道山教授修改及指导下发表。
相关研究以《Synthesis of Sulfur-Containing Trisubstituted Imidazoles by One-Pot,?Multicomponent?Reaction via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation》为题近期发表在中科院一区Top期刊Organic Letters (Org. Lett. 2024; DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00932.) 上,文章的第一作者是应化实验201本科生左峻泽,该研究得到了国家自然科学基金及国家级大学生创新训练计划项目的资助。
近年来,化学院在本科生培养方面实行学业导师制,培养了本科生的科研兴趣和能力,提高了本科生投入科研工作的热情,不仅有重要科研成果产出,推进了创新型本科人才建设发展,也为学校自然指数(Nature Index)排名做出了积极贡献。
Zuo, J.; Li, X.; Shi, Y.; Lv, J.; Yang, D.* Synthesis of Sulfur-Containing Trisubstituted Imidazoles by One-Pot, Multicomponent?Reaction via Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation. Org. Lett. 2024; DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00932.
作者简介:左峻泽,应化实验201班班长,曾获国家奖学金、青岛银行学业奖学金、一等英才奖学金、学业优秀奖学金、优秀学生、优秀学生干部等奖学金及荣誉称号近20次,共发表SCI论文5篇,中文核心2篇,目前已推免至四川大学化学学院师从余达刚教授(国家杰青)继续从事自由基化学相关研究工作。